1995年至2001年7月期间波兰的留学生涯中宋一坤拍摄了包括《肝脏和马铃薯》、《野餐》以及《小丑的梦》、《鱼儿们》在内的纪录片性质的短片，2001年执导《花之岛》首次向长篇发起挑战。《花之岛》凭借细密的情感表达和美妙而独特的影像美征服了威尼斯电影节和釜山电影节的评委们，分别获得审查委员奖和最高奖，尽管此后该片继续在其他电影节上收获奖项和好评却未能在票房上有所作为。2004年宋一坤不但执导了由甘宇成主演的《蜘蛛丛林》而且在女导演朴京姬的作品《微笑》中担任主角演出。《蜘蛛丛林》讲述的是关于一个突然在飞机事故中失去妻子、无法适应社会的男子的记忆的故事，该片很好地结合了作者电影和商业电影的特质，继续为宋一坤导演赢得普遍赞誉，同时也是2004年韩国得奖最多的影片之一。而之后仅仅用十天时间制成的剧情片《羽毛》可以说是宋一坤不愿意就此向商业电影妥协的一种表达，该片充满着哲学性质的反思和美学实验，完成了一次只属于自己世界内的电影行为；此外值得一提的是该片也让宋一坤导演和女主角李素妍结下缘份，成就一段才子佳人的佳话。2005年的《魔法师》是一部拥有着一镜到底（one take one cut）的神奇98分钟和完美后期制作的魔法一般的影片，作为全州国际电影节“数码三人三色project”企划下的一部分，宋一坤原本只是打算拍摄一部三十分钟左右的短片，最终却因为“不想浪费演员们的杰出表演而变成了长篇”。
