三是对女儿们所受压迫的深切同情，让他产生了主仆平等的思想。贾府的主子不过二三十人，然而可供他们驱使、奴役的仆人却多达三四百人。尽管贾府主子标榜“自祖宗以来，皆是宽柔以待下人”，但金钏蒙羞跳井，晴雯被逐致死，芳官出家，司棋、鸳鸯自杀，鲍二家的上吊等等，这一系列血淋淋的悲剧，仍然在宝玉的心头刻下一道道难以愈合的伤痕，使他逐步认识到奴仆们命运的悲惨。于是他便分外同情丫鬟们的遭遇，尽量不要让她们受到伤害，有时丫鬟们犯了规矩，他还替她们掩饰甚至顶缸。他是贾府中最有名的少年主子，但是却基本上不对下人摆主子的架子，也几乎不讲什么等级，他把女儿们看为是与自己一样有尊严的人。第六十回中，据春燕说，宝玉曾经说过，“将来这屋里的人，不论家里外头的，一应我们这些人，他都要回太太全放出去，与本人父母自便呢。”这等于他主张要解放奴隶，给丫鬟们以人身自由，这在当时可真是石破天惊的想法。
四是对女儿的敬重和崇拜，让宝玉与黛玉展开了一场自由恋爱。宝玉和黛玉都具有叛逆的性格，因而他们敢于打破古老的封建传统，在封建礼教无处不在的贾府中谈了一场自由恋爱。这样的爱情如果发生在如今是不足为奇的，但是出现在红楼故事所展示的时代里，则是完全违背封建礼教的，尽管宝玉被贾母视为“命根子”，黛玉也曾被贾母搂着叫“心肝儿肉”，但是他们的爱情以及潜在的婚姻，却始终未能得到贾府家长们的公开承认。封建时代的婚姻，往往是由家族的利益、男性的需求等外在因素决定的，并不取决于双方有无真正的感情，因而宝黛之恋在家长们看来无足轻重。宝玉之所以与黛玉之间会产生爱情，某种程度上也是由于她敬重和崇拜女儿，对女儿的聪明、才情有与众不同的认识，于是他才冒着与家长决裂的风险，去维护和发展她与黛玉的感情。当宝黛之间的爱情遭到毁灭时，宝玉也就不再留恋尘缘，而通过遁入空门去寻求精神的解脱。